Alifatické halogénderiváty je názov pre skupinu organických zlúčenín, ktoré vo svojej molekule obsahujú jeden, prípadne viac atómov halogénov viazaných jednoduchou väzbou priamo na atóm uhlíka, pričom tento atóm nie je súčasťou aromatického kruhu. Najznámejšie sú metán, etán, etylén a acetylén (Tölgyessy et al., 1989).
Všeobecný vzorec je R–X, kde R môže byť alkyl-, vinyl alebo alyl- a X môže byť fluór, chlór, bróm alebo jód. Reaktivita halogénderivátov pri tom istom uhľovodíku R stúpa od fluóru k jódu: R–F < R–Cl < R–Br < R–I.
Alifatické mono- a dihalogénderiváty sa používajú vo viacerých odvetviach hospodárstva ako organické rozpúšťadlá, čistiace prostriedky, hasiace látky, chladiace médiá, hnacie plyny v rozprašovačoch a pod. Ich spoločné vlastnosti sú veľká chemická stálosť, nerozpustnosť vo vode a prchavosť a tie určujú ich správanie v prostredí. Hlavným rezervoárom halogénuhľovodíkov sa stáva atmosféra, kam sa dostávajú vyparovaním. Sú to horľaviny I. triedy. Väčšina halogénzlúčenín spôsobuje vážne poruchy životne dôležitých funkcií, niektoré (napr. alylchlorid a alylbromid) leptajú pokožku a silne dráždia očnú sliznicu. Narkotické účinky stúpajú s počtom atómov uhľovodíka. Mnoho halogénderivátov je zaradených medzi karcinogény alebo mutagény. Mnohé majú dlhú latentnú dobu (20 – 40 rokov) a až po nej sa prejavia prvé príznaky ochorenia. Z hľadiska znečisťovania životného prostredia sú nebezpečné najmä tzv. freóny. Vzhľadom na to, že majú veľkú chemickú stálosť, zotrvávajú v ovzduší 20 až 30 rokov a podľa niektorých odhadov aj stovky rokov. Vplyvom ultrafialového žiarenia sa rozkladajú na látky, ktoré môžu poškodzovať ozónovú vrstvu.
Chlórmetán alebo metylchlorid (CH3Cl) sa používa ako náplň do chladiacich zariadení a ako metylačné činidlo v organických syntézach [najmä jódmetán (CH3I)]. Vzniká aj chlórovaním tekutého odpadu. Brómmetán (CH3Br) je insekticíd. Všetko sú to nervové jedy a majú narkotické účinky.
Dichlórmetán alebo metyléndichlorid (CH2Cl2) sa často používa ako nepolárne rozpúšťadlo. Má vysoký narkotický účinok, nižší ako chloroform.
Trichlórmetán alebo chloroform (CHCl3) je bezfarebná kvapalina so sladkastou chuťou a vôňou ovocia, ktorá sa používa ako nepolárne rozpúšťadlo – je výborným rozpúšťadlom nepolárnych organických zlúčenín a tukov (Tölgyessy et al., 1989). Ešte pred niekoľkými rokmi prakticky všetky čistiarne používali na čistenie odevov zmes chloroformu a tetrachlórmetánu. Chloroform sa používa aj ako riedidlo mnohých farieb na kovy a drevo.
Je nehorľavý. Pri vdychovaní nie je toxický. Má narkotické účinky. Narkózu vyvoláva už pri 1,5 obj. %. V minulosti sa používal ako celkové anestetikum v medicíne na uspávanie pacientov pri operáciách. Podrobné dlhodobé klinické štúdie však, bohužiaľ, ukázali, že trvalý dlhodobý styk organizmu s týmto rozpúšťadlom značne zvyšuje riziko vzniku rakoviny. Zlúčenina sa tak dostala do zoznamu karcinogénnych látok. Čistý chloroform sa účinkom svetla a vzdušného kyslíka rozkladá na fosgén a chlórovodík, ktoré po vdýchnutí vyvolávajú poleptanie horných dýchacích ciest až edém pľúc. Poškodzuje srdce, pečeň aj obličky. Na základe týchto skutočností je v súčasnosti veľmi obmedzená tak produkcia, ako aj praktické využitie chloroformu.
Tetrachlórmetán alebo chlorid uhličitý (CCl4) slúži ako rozpúšťadlo tukov a olejov. Dráždi horné dýchacie cesty, poškodzuje srdce, pečeň a obličky. Pôsobí ako narkotikum a karcinogén. Otrava sa prejavuje bolesťami hlavy, nevoľnosťou a zvracaním. Ťažké otravy sa končia smrťou (vdychovanie vzduchu s koncentráciou 10 mg . l–1 CCl4 v priebehu niekoľkých minút). Predtým sa používal ako náplň hasiacich prístrojov.
Trijódmetán alebo jodoform (CHI3) vzniká pôsobením jódu na etanol v zásaditom prostredí. Je to žltá kryštalická látka, má typický zápach a používa sa na dezinfekciu.
Tetrafluóretén alebo tetrafluóretylén (CF2=CF2) polymerizuje za vzniku polytetrafluóreténu, ktorý je hlavnou súčasťou teflónu.
Trichlóretylén alebo 1,1,2-trichlóretén (CCl2=CHCl) je bezfarebná kvapalina sladkastej chuti s charakteristickým zápachom. Je dráždivý, karcinogénny, nebezpečný pre životné prostredie, mutagénny. Využíva sa na odmasťovanie kovov a čistenie odevov, je surovinou na organickú analýzu, používa sa ako rozpúšťadlo, je dôležitou látkou v organickej chémii a technológii, surovinou na výrobu ďalších výrobkov, najmä chlórovaných uhľovodíkov a plastov. Po celkovej absorpcii látky do organizmu nastávajú poruchy centrálneho nervového systému, srdcová arytmia, bolesti hlavy, malátnosť, nevoľnosť, chvenie, kŕče, opitosť či narkóza. Môže nastaťpoškodenia pečene a obličiek.
Chlóretén alebo vinylchlorid (CH2=CHCl) je bezfarebný horľavý plyn, ktorý sa vyznačuje miernym sladkastým zápachom a nízkou rozpustnosťou vo vode. Je ťažší než vzduch a rozpúšťa sa takmer vo všetkých organických rozpúšťadlách. Na svetle alebo za prítomnosti katalyzátorov podlieha polymerizácii. Používa sa najmä ako surovina pri výrobe polyvinylchloridu (PVC) a 1,1,1-trichlóreténu. Používa sa aj ako chladiace činidlo a medziprodukt pri výrobe chlórovaných zlúčenín.
Prítomnosť chlóreténu sa zistila v ovzduší, v blízkosti prevádzok na výrobu vinylchloridu, PVC a v blízkosti miest s nebezpečným odpadom. Keďže má relatívne vysoký tlak pár, dá sa predpokladať, že prchavosť je základný spôsob jeho uvoľňovania do vodnej a pôdnej zložky životného prostredia. Chlóretén sa dostáva do povrchovej vody vylúhovaním zo skládok odpadu a z priemyselných zdrojov.
V organizme sa chlóretén metabolizuje na chlóretylénoxid, vysoko reaktívny epoxid, ktorý sa rýchlo mení na chlóracetaldehyd a viaže sa na DNA. Je zodpovedný za karcinogenitu u človeka i zvierat.
Akútna otrava vzniká až pri vysokej koncentrácii (okolo 20 – 50 g . m–3). Hlavným príznakom je podráždenie slizníc dýchacích ciest a očí, neurologické prejavy sa nevyskytli. Chronická otrava sa prejavuje bolesťami hlavy, závratmi, únavou, nauzeou, poruchami citlivosti končatín, bolesťami rúk a nôh, cievnymi ťažkosťami, poškodením pečene a zriedkavo nastáva aj pľúcna fibróza. Tieto prejavy sa súhrnne volajú vinylchloridová choroba. Pri chronickej expozícii sú najzávažnejšie karcinogénne účinky ako vznik hemangiosarkómu pečene, zvyšuje sa aj riziko vzniku rakoviny pľúc, tráviaceho traktu a nádorov na mozgu. Na základe mnohých výskumných prác na experimentálnych zvieratách sa karcinogenita chlóreténu potvrdila.
IARC zaraďuje túto látku ako karcinogén skupiny 1 – dokázaný karcinogén. US EPA zaraďuje chlóretén do skupiny A – látka s karcinogénnymi účinkami na človeka.
© Atlas sanačných metód environmentálnych záťaží
Autori: Jana Frankovská, Jozef Kordík, Igor Slaninka, Ľubomír Jurkovič, Vladimír Greif,
Peter Šottník, Ivan Dananaj, Slavomír Mikita, Katarína Dercová a Vlasta Jánová
Štátny geologický ústav Dionýza Štúra, Bratislava 2010, 360 s,
ISBN 978-80-89343-39-3